Il divertimento raggiunge i massimi livelli perché le squadre sono costantemente in lotta contro il tempo e contro gli altri tavoli.
La gestione della serata è curata da un presentatore, che legge le domande, commenta i risultati e offre omaggi ai migliori giocatori.
 
Una serata Dr. Why è normalmente strutturata in una partita di qualificazione, e da successivi spareggi, più brevi, fino all'elezione della migliore squadra della serata. L'esito della partita è quindi in discussione fino all'ultima risposta.
Uno dei punti forti del gioco è il sofisticato sistema di calcolo che assegna o toglie punti ai giocatori in modo che non ci si può mai rilassare, perchè il risultato non è mai scontato.
Le domande spaziano sugli argomenti più vari, storia, geografia, astronomia, sport, cinema, musica, cultura generale, e prevedono ognuna cinque risposte, di cui almeno una giusta. Alle domande ''normalì' si alternano, nel corso della serata, alcune domande simpaticamente definite ''pazze'' dove contano l'astuzia e il colpo d'occhio e premiano con un punteggio più alto di quelle tradizionali.